Petnaesto stoljeće bilo je više nego burno u hercegovačkoj povijesti. Obilježio ga je i svoj mu pečat utisnuo najmoćniji i najveći Hercegovac u srednjem vijeku herceg Stipan Vukčić Kosača ((Kosača kod Foče, 1405. – Herceg Novi, 1466.). Herceg Stipan naslijedio je 1435. od svog strica Sandalja Hranića Hum, Podrinje, dio Zete, Krajinu (Makarsku) i Poljica. Ženio se tri puta. Prva mu je žena Jelena, kći Balše III; druga je bila parmska plemkinja Barbara de Raugo, a treća Cecilija iz Senja (?). U prvom je braku imao kćeri Katarinu, buduću bosansku kraljicu, i Maru; te sinove Vladislava (Ladislava) i Vlatka. Treći sin Stipan rođen je u braku s Barbarom de Raugo. Stipan je nakon očeve smrti iz nepoznatih razloga prešao na islam i ostvario blistavu karijeru Stipan (Ahmet) Hercegović bio je sedam godina veliki vezir. Dubrovčani su 17. listopada 1448. čestitali Stipanu Vukčiću Kosači na novoj tituli hercega. Postoje različita mišljenja o tome tko je vojvodi Stipanu mogao dati titulu herceg: rimski papa, njemački car ili turski sultan. Samo su oni mogli dijeliti vladarske naslove.
Čini se, ipak, da je on, po ugledu na Hrvoja Vukčića Hrvatinića, titulu herceg (od njemačkoga herzog, vojskovođa, vojvoda) sam sebi uzurpirao.
Herceg Stipan Vukčić Kosača i dalje je zagonetan i intrigantan lik. Dokaz tome su mnoge legende i predaje o gradovima i kulama, koje česte nose naziv “Herceguša” ili “Hercegov grad”. Ne postoje suvremeni opisi njegova života, pa su ga mnogi istraživači ocjenjivali iz svojega političkoga i pragmatičnoga gledišta. Dubrovački poklisari u kontaktima s hercegom puni su hvale, ističući njegovu razboritost i mudrost. S druge strane u Dubrovačkom arhivu mogu se pronaći ocjene kako je herceg lukav, prevrtljiv i vjeroloman. Kroničar Jakov Lukarević zapisao je za hercega “Sav je bio predan bijesu, vinu, življenju s robinjama i bludnicama”. Mađarski povjesničar L. Thaloczy u njemu vidio je “balkanskoga Machiavellija”.
Ipak, većina se danas slaže kako je herceg Stipan Vukčić bio vješt političar, dobar strateg i diplomat. Herceg Stipan Vukčić bio je često na ratnoj nozi s Dubrovčanima. Upravo prije 560 godina otpočeo je rat između hercega Stipana i Dubrovačke republike (1451.-1454.). Dubrovčani su 1452. iskoristili neslogu u hercegovoj obitelji, kada je on sinu Vladislavu jednostavno oteo mladu konkubinu Elizabetu, podrijetlom iz Siene, te u koaliciji s hercegovim sinom udarili s vojskom na njegove gradove. Osvojili su čak njegovu prijestolnicu Blagaj, ali im se herceg odupro u tvrdome Ljubuškom, koji nisu mogli osvojiti. No kad je Stipan u protunapadu došao do zidina grada Dubrovnika, oni su smislili kako suzbiti pogibelj. Kako je herceg bio dubrovački građanin i plemić, te kao takav nije smio navaliti oružanom rukom na svoj grad, proglase ga odmetnikom i izdajnikom, raspisavši ucjenu na njegovu glavu u vrijednosti petnaest tisuća dukata, mirovinu, kuću u gradu i prijam u gradsko plemstvo. Kada je Stipan čuo za to, znajući da ima odveć neprijatelja, odustane od daljnje opsade.
Na vrhuncu svoje vlasti herceg je gospodario krajevima od Boke do Olova i od Morače do Omiša. Stara Hercegovina (ili Velika Hercegovina) bila je gotovo dvostruko veća od današnje Hercegovine. U svibnju 1466., kada je osjetio da mu se približava smrtna ura, zovnuo je svjedoke i napravio testament. Po kršćanskom običaju ostavio je legat od deset tisuća dukata za spas svoje duše, kao i značajnu svotu dukata sinovima i ženi Ceciliji.
Hrvati u Hercegovini, od političara do povjesničara, uglavnom su zaboravili hercega Stipana i njegovo djelo. Ljubušake katkad pogled na staru tvrđavu podsjeti na stare dane kada je Stipanova svita ulazila u kulu. U lapidariju Društva prijatelja dubrovačke starine u Dubrovniku već dulje vremena nalazi se kameni pucal (krunište) jednoga bunara. Na bočnim stranama u reljefu isklesane su četiri identične grbovne predstave, koje se sastoje od štita, kacige i lavlje figure, s bogatim ukrasnim nakitom. Štit, koje je nagnut udesno, geometrijski je razdijeljen na šest kosih polja, na kojima se jasno uočavaju tri poprečne grede. Iznad štita nalazi se visoka, tzv. turnirska kaciga, preko čijega tjemena je uklesan plašt, čiji se krakovi spuštaju do štita, a bogatim zavojima u obliku akantovih lozica. Iznad kacige, na vijencu od uvijene platnene vrpce, nalazi se prikaz lava, koji u šapama drži kratko koplje sa zastavom. Zastava je četverokut na kojemu je predstavljen istokračan križ. Zanimljivo je da se među čupercima bujne lavlje grive naziru pravilno raspoređena četiri stilizirana ljiljana. Grbovi na kamenu kruništu u Dubrovniku pripadali su palači koju je na poklon od Dubrovčana dobio hercegov stric Sandalj Hranić. Po svemu sudeći, palača je stradala u velikom dubrovačkom potresu 1667. Bilo bi korisno kada bi se napravili odljevci zanimljiva i vrijedna kruništa s grbovima Kosača i izložili u hercegovačkim muzejima i u zbirkama starina. Naravno, prigoda je također prema njima izraditi zanimljiv suvenir.
Iz bogate riznice Državnoga arhiva u Dubrovniku sačuvano je više ugovora između hercega Stipana Vukčića Kosače i Dubrovačke Republike. Herceg Stipan koristio je dva pečata. Na većem hercegovom pečatu dominirala je heraldična predstava. Ona se sastojala od štita s trima kosim prugama, kacige i lava, koji u šapama drži zastavu, na kojoj je najčešće bio dvostruki križ, te latinski pokraćeni natpis u kružnome obliku: SILVS DNI DVCIS STEPHANI SCI SABE REGNI BOSNE (Pečat prisvitloga gospodina vojvode Stipana Svetoga Sabe i Kraljevstva Bosanskoga).
